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Le pagine di questo libro si propongono di essere una mano tesa a un giovane - reale (con nome e cognome), non immaginario - impegnato nel discernimento della propria vocazione. Possono essere di ispirazione per i ragazzi e le ragazze che oggi si interrogano sullo strano desiderio di amare di più, che vogliono spendere al meglio la propria vita, che cercano di essere più prossimi al Signore. Giovani che, come Stefano, vorrebbero insomma "vederci chiaro". Caro Stefano raccoglie allora una serie di lettere stese da una figura amica per chiarirgli alcune idee sulla vocazione. È scritto nella consapevolezza di non poter affrontare tutti i nodi di ciascuna vocazione. Perché ogni "chiamata" ha un suo nascere, un suo itinerario, un suo sviluppo. Ogni vocazione è una storia d'amore e, in quanto tale, è originalissima e irripetibile. L'autore di queste lettere, che vengono pubblicate con il permesso del destinatario reale, le offre a un pubblico allargato come una pista di ricerca personale sulla propria vocazione.